Calendrier - 2008/2009 - Middlesbrough
| 1 ère journée | 16/08/2008 à 16h15 | Middlesbrough  | 2 - 1 | Tottenham |
| 2 ème journée | 23/08/2008 à 17h00 | Liverpool | 2 - 1 | Middlesbrough |
| 3 ème journée | 30/08/2008 à 16h00 | Middlesbrough | 2 - 1 | Stoke City |
| 4 ème journée | 13/09/2008 à 16h00 | Portsmouth | 2 - 1 | Middlesbrough |
| 5 ème journée | 20/09/2008 à 13h45 | Sunderland | 2 - 0 | Middlesbrough |
| 6 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 1 | West Bromwich |
| 7 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Wigan | 0 - 1 | Middlesbrough |
| 8 ème journée | 18/10/2008 à 14h00 | Middlesbrough | 0 - 5 | Chelsea |
| 9 ème journée | 25/10/2008 à 16h00 | Blackburn | 1 - 1 | Middlesbrough |
| 10 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 2 - 0 | Manchester City |
| 11 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 1 | West Ham |
| 12 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Aston Villa | 1 - 2 | Middlesbrough |
| 13 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Everton | 1 - 1 | Middlesbrough |
| 14 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 3 | Bolton |
| 15 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 0 | Newcastle |
| 16 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Hull City | 2 - 1 | Middlesbrough |
| 17 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 1 | Arsenal |
| 18 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Fulham | 3 - 0 | Middlesbrough |
| 19 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 1 | Everton |
| 20 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Manchester United | 1 - 0 | Middlesbrough |
| 21 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 1 | Sunderland |
| 22 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | West Bromwich | 3 - 0 | Middlesbrough |
| 23 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Chelsea | 2 - 0 | Middlesbrough |
| 24 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 0 | Blackburn |
| 25 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Manchester City | 1 - 0 | Middlesbrough |
| 26 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 0 | Wigan |
| 27 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 2 - 0 | Liverpool |
| 28 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Tottenham | 4 - 0 | Middlesbrough |
| 29 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 1 | Portsmouth |
| 30 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Stoke City | 1 - 0 | Middlesbrough |
| 31 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Bolton | 4 - 1 | Middlesbrough |
| 32 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 3 - 1 | Hull City |
| 33 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 0 | Fulham |
| 34 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Arsenal | 2 - 0 | Middlesbrough |
| 35 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 0 - 2 | Manchester United |
| 36 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Newcastle | 3 - 1 | Middlesbrough |
| 37 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | Middlesbrough | 1 - 1 | Aston Villa |
| 38 ème journée | 30/11/1999 à 00h00 | West Ham | 2 - 1 | Middlesbrough |
