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Il commence sa carrière à São Paulo FC, où il fait partie de l'équipe qui a gagné en 2005 la Copa Libertadores et la coupe du monde des clubs FIFA. Il participe à douze matchs pour le club dans l'année, dont quatre comme titulaire.

A 10 ans, sa mère alors souffrante d'une maladie cardiaque lui dit avant de mourir qu'il serait un grand footballeur et qu'il rendrait fière elle et son père. Denilson a vécu son enfance dans les favelas de São Paulo dans des conditions misérables, connaissant même la mort de nombreux amis impliqués dans le trafic de drogue.

Denilson a pratiquement connu toutes les sélections de jeunes de Brésil, des -15 jusqu'au -20 où il aura tout le temps été capitaine. Il est appelé pour la première fois en Novembre 2006 chez les A mais n'a encore jamais eu l'occasion de jouer un match.

Il rejoint Arsenal dans les dernières heures du mercato estival de 2006 pour une somme avoisinant les 5 millions d'euros. Il a disputé depuis 121 matchs sous le maillot d'Arsenal. Il est reconnu pour son énorme abattage sur le terrain et ses qualités de récupération. Il est également doté d'une grosse frappe de balle.

Il joue respectivement 19 et 23 matchs lors de ses deux premières saisons au club avec 2 buts inscrits. La saison 2008/2009 sera celle qui verra l'éclosion du brésilien. Il dispute en tout 51 matchs aux côtés de Fabregas suites aux départs de Mathieu Flamini et de Gilberto Silva. Il inscrit son premier but en Premier League contre Newcastle le 30 août et en inscrira deux de plus pendant cette saison (Bolton et Aston Villa). Lors des 8eme de finale de Champion's League il inscrit le dernier penalty d'Arsenal dans la séance des tirs aux buts face à la Roma pour sceller la victoire 7 penaltys à 6.

La saison 2009/2010 commence de la meilleure des manières pour Denilson. Des 25 mètres il inscrit son premier but de la saison et aussi celui d'Arsenal face à Everton lors du tout premier match de championnat. Un exercice 2009/2010 cependant gâché par de nombreuses blessures qui l'empêche de pleinement exploiter son potentiel d'autant plus que Abou Diaby a gagné sa place au triangle du milieu de terrain avec Fabregas et Alex Song. Il ne dispute "que" 28 matchs mais inscrit 5 buts, tous en dehors de la surface.

Il est une nouvelle fois perturbé par les blessures lors de sa préparation à la saison 2010/2011 et ne participe à aucun match amical. Il est de nouveau disponible fin août et compte tout faire pour regagner sa place de titulaire qu'il connaissait il y a deux saisons.