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Kieran Gibbs commence sa carrière à l'Académie de Wimbledon mais il vient à Arsenal après la fermeture de celle-ci. Il joue milieu gauche et parfois arrière gauche. Il joue avec les moins de 18 ans d'Arsenal mais il joue quand même régulièrement avec la réserve d'Arsenal. Cette saison Arsène Wenger fera sûrement appel à lui pour la FA Cup ainsi que la Carling Cup, compétitions durant lesquelles Arsène Wenger fait principalement jouer les jeunes. Mais le coach d'Arsenal le fait plutôt jouer arrière gauche, son poste naturel étant ailier gauche.

Gibbs et Clichy

Gibbs renforce l'idée qu'il doit apprendre aux côtés de Gaël Clichy et essayer d'avoir un style de jeu ressemblant à ce dernier. Particulièrement après que le Français ait été élu dans l'équipe type de Premier League la saison dernière.

« C'est une tradition ici, nous avons les latéraux qui aiment attaquer, ils aiment aller de l'avant. Des joueurs comme Ashley Cole et Gaël Clichy attaquent beaucoup. Si je continue à les observer je pourrai surement devenir ce style de joueur. Mais je dois aussi rester concentré sur le côté défensif. C'est un secteur dans lequel j'ai beaucoup de choses à améliorer. » « Je sens en moi que je suis plutôt un joueur offensif, mais on m'a fait jouer arrière gauche en début de saison. On m'essaie à ce poste pour voir comment je suis mais je suis heureux de jouer à ce poste. » conclut Gibbs.

En août 2010, il fait sa toute première avec l'Angleterre A. Il remplaça Ashley Cole à la mi-temps du match contre la Hongrie.