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Arsenal, le début d'une longue histoire

Le 13 septembre 2008, Aaron fait ses grands débuts en Premier League, en rentrant à la 81e minute du match face à Blackburn (victoire 4-0), dans un match au cours duquel il signe une passe décisive pour Emmanuel Adebayor. Le 23 septembre, il éclabousse de sa classe le match de Carling Cup opposant Arsenal à Sheffield United (succès 6-0), effectuant deux passes décisives, dont une brillante talonnade pour son coéquipier Nicklas Bendtner. Il marque son premier but avec les Gunners le 21 octobre en Ligue des Champions contre Fenerbahçe en Turquie, pour son deuxième match européen, closant le score à 5-2, vingt minutes après être entré sur la pelouse. Il devient ainsi le cinquième plus jeune buteur de l'histoire de la compétition.

Premier coup d'arrêt

Le 27 février 2010, lors de la rencontre Stoke City - Arsenal, Ramsey est victime d'un terrible tacle de Shawcross qui lui brise le tibia. Il est évacué du terrain sous assistance respiratoire. Shawcross est immédiatement expulsé et sort en pleurs en comprenant la gravité de son geste. Ramsey souffre d'une double fracture tibia-péroné à la jambe droite et est opéré immédiatement avec succès[5] après le match. Il est absent des terrains pour la fin de la saison 2009-2010, voire même le début de la prochaine saison 2010-2011.