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Saison 1992-2006 : Les Débuts

Le jeune Jack Wilshere né le 1er janvier 1992 à Londres. A cette époque, ses parents ne se doutent pas que leurs fils aura des grand talents de footballeur. Six ans plus tard, le jeune Jack commence le football dans l’école de son quartier. Après avoir joué trois ans dans l’équipe de football de son école, le petit anglais attire l’œil des recruteurs d’Arsenal qui contactes ses parents pour l’intégrer dans leur Academy. A neuf ans, il intègre l’équipe des U10 d’Arsenal et son Academy. Pendant quatre ans, il va enchaîner les équipe de jeune d’Arsenal. Les U10, U11, U12 et U13 d’Arsenal vont voir défiler l’anglais.

Saison 2006-2007 : La Révélation

C’est alors que l’entraîneur des moins de 16 ans d’Arsenal, Dermot Drummy (maintenant entraîneur des U16 de Chelsea) va vouloir le prendre avec lui. Alors qu’il n’a que 14 ans, Jack Wilshere va faire ses débuts avec les U16 d’Arsenal alors qu’il devrait jouer avec les moins 14 ans d’Arsenal. Surclassé de deux ans dans sa nouvelle équipe, il va faire de grandes performances attirant l’œil des observateurs. Dans ces observateurs, il y aura notamment l’entraîneur des moins de 16 ans de l’Angleterre, Kenny Swain qui aura remarqué le talent du joueur. En septembre 2006, le sélectionneur anglais va prendre le prodige d’Arsenal alors qu’il a un an de moins. Après avoir été surclassé avec les équipes de jeunes d’Arsenal, il devient surclassé avec les équipes de jeunes de l’Angleterre. Il obtiendra trois sélection, dont deux en tant que titulaire. Après un an dans sa nouvelle équipe d’Arsenal, la même année que ses débuts avec les U16 anglais, Wilshere va être promu capitaine de son équipe alors qu’il est surclassé. Son entraîneur aura fait le bon choix puisque son joueur va mener son équipe vers la finale de la Nike Cup U16, inscrivant quatre buts et impressionnant tout les observateurs par sa technique et sa vision du jeu. Il fait ses premiers pas avec les moins de 18 ans d'Arsenal le 17 mars 2007 à 15 ans et trois mois. Il disputera deux matches avec eux cette saison là.

Saison 2007-2008 : La Confirmation

L’année suivante (saison actuelle), le petit joueur de 1m69 va faire ses grands débuts en tant que titulaire indiscutable avec les moins de 18 ans d’Arsenal. Surclassé, encore et encore. C’est alors qu’il fait un début de saison remarquable, marquant but sur but alors qu’il ne joue que milieu de terrain. Il devient indispensable à son équipe et réussi à marquer neuf buts lors des sept premiers matches de la saison. Pendant l'été, il avait participé au Championnat du Monde des clubs des moins de 19 ans à seulement 15 ans, ce qui fit de lui le plus jeune joueur de la compétition. Il disputra deux matches dans cette coupe. A 15 ans et demi, le young Gunnner, est appelé en équipe d’Angleterre des moins de 17 ans. Il devient indispensable à cette équipe et porte dans son dos le numéro 10 de meneur de jeu. Avec son pied gauche magique, le Gunner atteint quatre sélections et marque un but. Malgré cela, il ne verra jamais le sol de l'Israël et de son Championnat d’Europe des moins de 17 ans contrairement à son coéquipier Gilles Sunu. Les anglais se font éliminer dans le tour préliminaire malgré leur titre quelques mois plus tôt dans l’Algarve Cup. Malgré cette déception, le bonheur du jeune Jack Wilshere est venu un mois plus tôt avec la Réserve d’Arsenal. Le 21 février 2008, le Gunner fait ses débuts avec la Réserve à seulement 16 ans et 51 jours. Pour ses débuts avec sa nouvelle équipe, il marque. Une future star est née. Depuis son premier match où il fut exceptionnel, Jack donna la qualification aux moins de 18 ans pour la demi finale du Championnat d’Angleterre en marquant un but à cinq minute de la fin alors qu’il était rentré quelques minutes plus tôt. Trois jours plus tard, il disputa son deuxième match avec la Réserve. Rentré en cour de match, il changea complètement la physionomie du match en délivrant une passe décisive. Sa technique, son style de jeu et ses passes rappelant un certains Alex Hleb, son surnom sera à présent « Baby Hleb ». Le protégé d’Arsène Wenger impressionnera vraiment tout les observateurs lors de son troisième match contre la réserve de West Ham où il jouera un match tout simplement extraordinaire devant les yeux du manager français. Un but merveilleux et un super passes décisives concluront sa préstation. A seulement 16 ans, Baby Hleb aura marqué ce match par sa technique, sa passe, sa précision et sa qualité de frappe. Le prodige aura joué ailier droit, ailier gauche et milieu centre cette saison qui aura confirmé son énorme talent. Homme du match de son équipe et malgré une belle percée conclue par une frappe sur le poteau gauche, il n'empêcha pas la défaite de son équipe en demi finale du Championnat d'Angleterre des moins de 18 ans. Il disputa son quatrième match de Réserve lors de la dernière journée de saison face à Aston Villa où ses conduites de balles montra de nouveau sa classe.

Saison 2008-2009 : Les débuts professionnels ?

Depuis ses grosses performances dans l’Academy d’Arsenal et avec la Réserve, la perle d’Arsenal pourrait se voir offrir une place dans le groupe professionnel cet été dans la pré-saison de l’équipe. Il pourrait aussi se voir offrir une place dans le groupe de Carling Cup où le record de précocité de Cesc Fabregas pourrait bien se voir menacé. En plus de cela, il pourrait être surclassé vu son talent, avec les moins de 19 ans de l’Angleterre comme le font leur meilleurs espoirs. Beaucoup voit en lui une future star du club et de l’équipe d’Angleterre. Beaucoup pensent aussi que c’est le meilleur jeune qui va sortir de l’Academy depuis Ashley Cole. Beaucoup espère aussi qu’il ne sera pas le nouveau David Bentley au niveau du comportement car il avait perdu patience de ne pas pouvoir jouer. Jack Wilshere a l’air d’avoir la tête sur les épaules et il en aura bien besoin car les sollicitations ne devraient pas tarder à arriver au porte du plus grand espoir du club que Arsenal est connu depuis dix ans.

Pendant la saison 2009/2010 il est prêté en janvier à Bolton, passage durant lequel Jack Wilshere s'affûte physiquement et découvre véritablement la Premier League en évoluant à 13 reprises en championnat.

Avec son coéquipier Kieran Gibbs il fait sa première apparition avec l'Angleterre le 11 août 2010 en remplaçant Steven Gerrard à sept minutes de la fin du match qui opposait l'Angleterre à la Hongrie.